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簡介

氫化鋰， 氫化鋁鋰，硼氫化鈉，三乙基硼氫化鋰(Super Hydride)/鈉/鉀 ，三仲丁基硼氫化鋰( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氫化鋁鋰，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氫呋喃，氨基硼烷等,  金屬氫化物，作為還原劑和負氫離子的來源，廣泛用于無機和有機合成中，以及作為儲氫材料應(yīng)用到日常生產(chǎn)生活中。金屬氫化物還原劑，可以還原取代鹵代物到烷烴，醛酮環(huán)氧亞胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特別是某些烴基取代的金屬化合物，具有反應(yīng)條件溫和，副反應(yīng)少以及產(chǎn)率高的優(yōu)點，體現(xiàn)出較好的化學(xué)選擇性和立體 選擇性。在復(fù)雜的天然產(chǎn)物，藥物分子的合成中，較之其他還原法顯示出更多的優(yōu)點。

應(yīng)用舉例

1. 還原鹵代物等到相應(yīng)的烷烴（反應(yīng)式A，B），并且氘代實驗表明，該還原反應(yīng)經(jīng)過明確的SN2取代機理（反應(yīng)式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被還原。

2. 還原環(huán)氧到醇，在如下例中，三乙基硼氫化鋰比的四氫鋁鋰的選擇性要高很多。

3. 選擇性還原醛酮到相應(yīng)的醇。在α-環(huán)己酮的還原中，以很高的選擇性的得到順勢的產(chǎn)品（反應(yīng)式D）；并且在醛和酮同時存在的情況下，可以優(yōu)先還原醛到相應(yīng)的一級醇（反應(yīng)式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現(xiàn)出更好的選擇性，以其他取代的環(huán)己酮為例，各氫化物還原總結(jié)如表一。

4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被還原的基團存在下，選擇性的還原酯基。

5.其他用途。氫化物也可以轉(zhuǎn)移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上，形成新的M-H化合物，選擇性的脫除甲基。

參考文獻

l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001

l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486

l JACS, 1973