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Lithium triethylborohydride 三乙基硼氫化鋰

規(guī)格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 22560-16-3
產品編號: H74571
MDL: MFCD00011703
品牌: INFI

簡介

氫化鋰， 氫化鋁鋰，硼氫化鈉，三乙基硼氫化鋰(Super Hydride)/鈉/鉀 ，三仲丁基硼氫化鋰( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氫化鋁鋰，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氫呋喃，氨基硼烷等,  金屬氫化物，作為還原劑和負氫離子的來源，廣泛用于無機和有機合成中，以及作為儲氫材料應用到日常生產生活中。金屬氫化物還原劑，可以還原取代鹵代物到烷烴，醛酮環(huán)氧亞胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特別是某些烴基取代的金屬化合物，具有反應條件溫和，副反應少以及產率高的優(yōu)點，體現(xiàn)出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在復雜的天然產物，藥物分子的合成中，較之其他還原法顯示出更多的優(yōu)點。

應用舉例

1. 還原鹵代物等到相應的烷烴（反應式A，B），并且氘代實驗表明，該還原反應經(jīng)過明確的SN2取代機理（反應式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被還原。

2. 還原環(huán)氧到醇，在如下例中，三乙基硼氫化鋰比的四氫鋁鋰的選擇性要高很多。


3. 選擇性還原醛酮到相應的醇。在α-環(huán)己酮的還原中，以很高的選擇性的得到順勢的產品（反應式D）；并且在醛和酮同時存在的情況下，可以優(yōu)先還原醛到相應的一級醇（反應式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現(xiàn)出更好的選擇性，以其他取代的環(huán)己酮為例，各氫化物還原總結如表一。

4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物?？梢栽谟衅渌杀贿€原的基團存在下，選擇性的還原酯基。

5.其他用途。氫化物也可以轉移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上，形成新的M-H化合物，選擇性的脫除甲基。

參考文獻

l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001

l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486

l JACS, 1973

產品介紹

三乙基硼氫化鋰是硼氫化鋰的衍生物，一方面它是一種極強的親核還原劑，同時，它又能還原羧酸、伯酰胺、脂肪族硝基化合物、肟、硫化物、磺酸、鹵代芳烴等一些官能團，因此具有硼氫化鈉等溫和還原劑的高選擇性能。此外，它在區(qū)域和立體選擇還原中也顯示出優(yōu)良的特性。該化合物還被用于鹵化物，磺?；衔锏倪€原反應。產品應用前景廣泛，具備持續(xù)的市場需求。

合成工藝

三乙基硼氫化鋰制備方法簡單，在氮氣氛圍下，利用氫化鋰和三乙基硼在四氫呋喃溶液中反應，產品是以溶液形式存在，不存在任何廢料，不存在環(huán)保問題。

應用實例

1. 文章研究一種不含重金屬的 Fischer-Tropsch型反應，CO作為碳源，烷基硼烷在三乙基硼氫化鋰的存在下進行多次CO插羰和還原，提供兩個以上亞甲基組成的延長鏈，最后氧化處理得到醛產物。末端硼烷負責CO插入并促使酰基硼烷中間體還原為烷基硼烷[1]。

圖片來源于期刊：J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14064–14068


2 市售和廉價的三乙基硼氫化鋰作為高效簡單的催化劑，可用于許多醛酮的硼氫化，本篇文章主要優(yōu)點是對醛酮的選擇性，官能團耐受性好，在室溫下無需反應溶劑通過一鍋法將其轉化為相應的1°和2°醇[2]。

圖片來源于期刊：Green Chem., 2019, ,21, 1912-1915


參考文獻：

[1] J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14064–14068

[2] Green Chem., 2019, ,21, 1912-1915

Chemical NameLithium triethylborohydride
MDL NumberMFCD00011703
Beilstein Registry Number4151240
Synonym Borate(1-), triethylhydro-, lithium, (T-4)- LITHIUM TRIETHYLBOROHYDRIDE-SOL. 1 M IN LITHIUM TRIETHYLHYDROBORATE Lithium borohydride thiethyl Lithium triethylborohydride, 1M solution in THF Lithium triethylborohydride, in tetrahydrofuran, 1M solution Lithium triethylhydridoborate Lithium triethylhydroborate Lithiumtriethylhydroborat SUPER-HYDRIDE (LITHIUM TRIETHYLBORO-HYDR IDE, 1.0M SOLUTION IN THF) SUPER-HYDRIDE(R) Super-Hydride® 溶液 lithium triethylborohydride solution lithium triethylhydridoborate, 1m in thf lithium triethylhydridoborate, 1m in thf, packaged under argon in resealable chemseal lithiumtriethylborohydride,calselect?lt, lithiumtriethylborohydride,calselect?lt,intetrahydrofuran super-hydride (lithium triethylbor
CAS Number22560-16-3
Merck Number5544
PubChem Substance ID253660352
EC Number250-023-7
Chemical Name Translation三乙基硼氫化鋰
Reaxys-RN4151240
LabNetwork Molecule IDLN01330567
GHS Symbol
WGK Germany1
Safety Statements
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源，禁止吸煙；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫(yī)生意見；
  • S33 Take precautionary measures against static discharges 對靜電采取預防措施；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴適當?shù)姆雷o服、手套和眼睛/面保護；
  • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 著火時使用（指明具體的消防器材種類，如果用水增加危險，注明“禁止用水”
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發(fā)生事故時或感覺不適時，立即求醫(yī)（可能時出示標簽）；
    Packing GroupI
    UN Number 3399
    Risk Statements
    • R11 Highly flammable 非常易燃
    • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應，釋放出高度可燃氣體
    • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
    • R34 Causes burns 會導致灼傷
    • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 對眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚有刺激性
    • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
    • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據(jù)表明其致癌作用
      Storage condition Moisture Sensitive Flammables + water-Freezer (-20°C)e area 充氬保存
      Precautionary statements
      • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
      • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 遠離任何與水接觸的可能，因為會劇烈反應可能產生閃火。
      • P231+P232
      • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密閉。
      • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 與地面接觸/連接集裝箱和接受設備。
      • P241+P242+P243
      • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
      • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
      • P264 Wash hands thoroughly after handling. 處理后要徹底洗凈雙手。
      • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本產品時不要吃東西，喝水或吸煙。
      • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通風良好的地方使用。
      • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
      • P301+P330+P331+P310
      • P303+P361+P353
      • P303+P361+P353+P310+P363
      • P304+P340+P310
      • P305+P351+P338+P310
      • P308+P311
      • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)師。
      • P335+P334
      • P370+P378
      • P402+P404
      • P403+P233
      • P405 Store locked up. 上鎖保管。
      • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
      • P501 Dispose of contents/container to..… 處理內容物/容器.....
        Hazard statements
        • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
        • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 與水接觸時釋放可燃氣體，可自燃。
        • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
        • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導致嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
        • H335 May cause respiratory irritation 可能導致呼吸道刺激
        • H351 Suspected of causing cancer 懷疑致癌
          Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
          Signal word Danger
          Hazard Codes 4.3 F,C
          Hazard Class4.3/3
          Restrict 危險品
        • 由環(huán)狀酮乙烯基三氟甲磺酸酯裂解生成的炔基醇。
        • 本品的化學活性很高。密度是0.892g/ml，閃點是-17°C。 在常溫下，它能迅速和水、鹽酸、甲磺酸以及甲醇等反應， ?放出氫氣。它可溶于四氫呋喃等醚類溶劑。它的四氫呋喃溶 液在氮氣中非常穩(wěn)定，但若放置于空氣或濕氣中，則迅速分 解。本品是一種極強的親核還原劑，其還原能力比其母體硼 ?氫化鋰強得多，在許多反應中也優(yōu)于氫化鋁鋰。
        • 在有機合成中做還原劑，它能還原醛酮、羧酸、羧酸衍生 物、伯酰胺、叔酰胺、脂肪族硝基化合物、酯、內酯、含硫化 ?合物、磺酸、
        • 由環(huán)狀酮乙烯基三氟甲磺酸酯裂解生成的炔基醇。
          • 22560-16-3 H74571 Lithium triethylborohydride 三乙基硼氫化鋰
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          化學屬性

          Mol. FormulaC6H16BLi
          Mol. Weight105.94
          Density0.88
          Flash Point-17°(1°F)
          TSCANo
          Stability對濕度敏感
          Danger-Level-
          pH-:-
          Redox-

          *以上化合物性質及應用等信息僅供參考